Po roli prawnika w filmie „Boso w parku” (1967) zaczęto go nazywać „złotym chłopcem z Kalifornii”.
Zdobył uznanie widzów i stał się jedną z największych gwiazd Hollywoodu dzięki roli Sundance’a Kida w westernie „Butch Cassidy i Sundance Kid” (1969). Zagrał w kilkunastu filmach, które przeszły do historii kina, takich jak m.in. „Żądło” (1973), „Wielki Gatsby” (1974), „Trzy dni Kondora” (1975), „O jeden most za daleko” (1977), „Urodzony sportowiec” (1984), czy „Pożegnanie z Afryką” (1985).
Jako reżyser zadebiutował filmem „Zwyczajni ludzie”, za który w 1981 roku został uhonorowany Oscarem. Wyreżyserował też takie filmy jak „Fasolowa wojna” (1988), „Rzeka wspomnień” (1992), „Quiz Show” (1994), „Zaklinacz koni” (1998), „Nazywał się Bagger Vance” (2000), „Ukryta strategia” (2007), „Spisek” (2010) i „Reguła milczenia” (2012).
Założył i był właścicielem ośrodka narciarskiego Sundance Resort, gdzie utworzył Sundance Institute i gdzie corocznie organizowany jest Sundance Film Festival, największy i najbardziej uznany festiwal promujący kino niezależne. To właśnie na tym festiwalu po raz pierwszy zostali dostrzeżeni tacy reżyserzy jak m.in. bracia Cohen, Quentin Tarantino czy Jim Jarmusch.
W 2018 roku poinformował o zakończeniu kariery aktorskiej.


