Zdrowie Havla nadwerężył pobyt w więzieniu, na które skazały go komunistyczne władze Czechosłowacji.
Vaclav Havel przyszedł na świat w Pradze 5 października 1936 roku w rodzinie inteligenckiej, obecnej w biznesie. Z tego powodu po drugiej wojnie światowej komuniści, którzy przejęli władzę, uznali go za "burżuja" i utrudniali wybór szkoły. Trafił więc do pracy w laboratorium chemicznym, a szkołę średnią ukończył w trybie wieczorowym.
Wkrótce po maturze debiutował jako literat. Swoje pierwsze teksty, głównie poezje, w latach 50. i 60. nieprzerwanie publikował w czasopismach literackich.
Po obowiązkowej służbie w wojsku Havel zatrudnił się jako technik sceniczny w teatrach "ABC" i "Na zabradli". Już wówczas pisał sztuki teatralne; jego drugą sztukę - "Festyn" (z 1963 roku) - teatr "Na zabradli" wystawił na swych deskach.
W połowie lat 60. Vaclav Havel ożenił się z Olgą Szplichalovą. Znali się od kilku lat. Vaclav podziwiał jej urodę i pewność siebie. Łączyła ich wspólna pasja - teatr.
Związek zaowocował m.in. pisanymi później z więzienia w latach 70. i 80. wieku bardzo osobistymi "Listami do Olgi" ("Dopisy Olze"). Pisarz mówił, że listy, choć nie miał pewności, czy dotrą do żony, pozwoliły mu przetrwać w celi, były jego "kotwicą" osadzoną w rzeczywistości.
"Nie możesz sobie pozwolić teraz na depresję - pisał wtedy. - Poczekaj, aż wrócę do domu! Bądź wesoła, towarzyska, odważna i mądra (przede wszystkim mądra)".
W okresie praskiej wiosny - próby demokratyzacji życia publicznego w komunistycznej Czechosłowacji z 1968 roku - Havel wystąpił z ostrą krytyką cenzury. Usunięto go za to ze Związku Pisarzy Czechosłowackich. To zmotywowało go do większego zaangażowania się w politykę: stanął na czele organizacji pisarzy niezależnych oraz ogłosił manifest, w którym wzywał komunistów do podzielenia się władzą i przywrócenia systemu wielopartyjnego.
Po wkroczeniu wojsk Układu Warszawskiego i zdławieniu czechosłowackiej próby reform, Havla zwolniono z pracy w teatrze, zakazano publikacji i wystawiania jego dzieł. Zaczął działalność w podziemiu, gdzie powołał wydawnictwo "Edice Expedice".
Kiedy w 1977 roku Czechosłowacja - bez żadnego rozgłosu w mediach państwowych - podpisała Akt Końcowy Konferencji Bezpieczeństwa i Współpracy w Europie, grupa czechosłowackich myślicieli, twórców i opozycjonistów powołała Kartę 77, inicjatywę mającą na celu monitorowanie postanowień dokumentu i krytykującą władze państwowe za niedotrzymywanie podpisanych zobowiązań, łamanie praw człowieka i naruszanie swobód.
Havel - obok filozofa Jana Patoczki, pisarza Pavla Kohouta, czy dziennikarza Perta Uhla - należał do najważniejszych przedstawicieli Karty i był też jednym z jej pierwszych rzeczników. Za zaangażowanie w jej działalność spędził pięć miesięcy w areszcie śledczym i skazano go w zawieszeniu na 14 miesięcy więzienia.
W sumie w komunistycznych więzieniach spędził około pięciu lat. Tam też znacząco pogorszył się stan jego zdrowia.
Gdy w 1989 roku w Czechosłowacji wybuchła aksamitna rewolucja stanął na czele antykomunistycznego Forum Obywatelskiego (OF). Wkrótce też został prezydentem, jako niekwestionowany lider opozycji antykomunistycznej.
Z tego okresu wywodzi się spór Havla z Vaclavem Klausem; obie osobowości ścierały się w kwestiach koncepcji rozwoju kraju, choć łączył ich sprzeciw wobec komunizmu i totalitaryzmu. Później konflikt pogłębiał się. Najwyraźniej dawał o sobie znać w okresie podziału Czechosłowacji na dwa państwa: Havel był za utrzymaniem wspólnoty Czechów i Słowaków, Klaus - już jako premier - się jej sprzeciwiał.
Podział kraju z 1993 roku Havel głęboko przeżył i na kilka miesięcy wycofał się z życia publicznego. Wkrótce jednak wrócił na fotel prezydenta Czech, gdy parlament wybrał go na ten urząd.
Drugim dotkliwym ciosem była śmierć żony Olgi w 1995 roku. Rok później drugą małżonką Havla została aktorka Dagmar Veszkrnova.
Jako prezydent skutecznie realizował cele aksamitnej rewolucji - pod hasłem "Z powrotem do Europy". W pierwszej kolejności doprowadził do wyjścia z Czech wojsk Związku Radzieckiego, a w 1999 roku wprowadził kraj do NATO. Za jego kadencji Republika Czeska uczyniła również znaczne postępy w integracji z Unią Europejską.
Kontrowersje w kraju - szczególnie wbrew opinii rządu - wzbudzało jego poparcie dla międzynarodowych interwencji zbrojnych w Kosowie oraz Iraku.
Fotel prezydencki Vaclav Havel opuścił w 2003 roku. Wówczas powrócił do pisania, wraz z małżonką powołał fundację swego imienia i działał na rzecz obrony praw człowieka w świecie. W ubiegłym roku wyreżyserował swój pierwszy film na podstawie własnej sztuki "Odejścia" ("Odchazeni"), mówiąc, iż chce w ten sposób spełnić swe chłopięce marzenie.
