Установка надписи обошлась ее заказчику, издателю «Лос-Анджелес таймс» Гарри Чандлеру в 21 тысячу долларов. Слово «Hollywoodland» ночью подсвечивалось электрическими лампочками, днем же белые буквы были видны с 40-километрового расстояния. Рекламировать Hollywoodland предполагалось полтора года, но надпись так и осталась на своем месте.
В 1949 году надпись отремонтировали и удалили 4 последние буквы. К тому времени Hollywood уже превратился в символ Лос-Анджелеса и всей индустрии развлечений. Заботу о надписи взяла на себя Торговая палата Голливуда.
В 1973 году надпись провозгласили национальным историческим памятником.
К концу 1970-х надпись обветшала, и в 1978 году буквы были демонтированы. В том же году благотворительный фонд, возглавленный Хью Хефнером, основателем журнала «Playboy», собрал средства на капитальный ремонт достопримечательности.
Нынешняя надпись, составленная из белых букв 15-метровой высоты и 12-метровой ширины, появилась в ноябре 1978 года. На изготовление каждой буквы ушло 27,5 тысяч долларов. С тех пор все реставрационные работы выполнялись при помощи частных пожертвований.
