Его судьбу можно назвать не только трагичной, но и поучительной. В 1930-е годы Киршон был настоящим любимчиком власти. Он считался одним из главных идеологов Российской ассоциации пролетарских писателей. Сам он писал пьесы и спектакли по этим пьесам шли на главных сценах страны.
Но драматургия была не единственным занятием Киршона. Он был активным участником писательских собраний, на которых громил писателей-«попутчиков». К ним относили Михаила Зощенко, Алексея Толстого, Вениамина Каверина, Михаила Пришвина. Особо от Киршона доставалось Михаилу Булгакову. В одной из статей Киршон писал: «Отчетливо выявилось лицо классового врага. „Бег“, „Багровый остров“ продемонстрировали наступление буржуазного крыла драматургии».
«Бумеранг» вернулся к Киршону в 1937 году. 28 марта был арестован его покровитель Ягода. За ним потянулась цепочка арестов. Одним из звеньев этой цепочки и стал Владимир Киршон.
4 апреля 1937 года жена Михаила Булгакова Елена записала в дневнике о предложении писателя Юрия Олеши пойти на собрание московских драматургов, на котором будут расправляться с Киршоном. Булгаков его отверг. «М. А. и не подумает выступать с таким заявлением и вообще не пойдет. Ведь раздирать на части Киршона будут главным образом те, кто еще несколько дней назад подхалимствовали перед ним», — написала Елена Сергеевна.
Киршон обращался к Сталину. «Дорогой товарищ Сталин, вся моя сознательная жизнь была посвящена партии, все мои пьесы и моя деятельность были проведением ее линии. За последнее время я совершил грубейшие ошибки, я прошу покарать меня, но я прошу ЦК не гнать меня из партии». Но Сталин не помог. Киршон был расстрелян в 1938 году, не дожив до 36-летия.
Удивительно, но были и те, кто вспоминал о Киршоне с теплотой. Среди них — актриса Клавдия Пугачева. «Он любил сделать человеку что-нибудь приятное и обладал особой способностью повернуть дело так, что огорчения, казавшиеся человеку непреодолимыми, приняли бы характер мелких житейских пустяков. После встречи с ним становилось легко. Таким остался в моей памяти Владимир Михайлович Киршон. Он много помогал товарищам материально и никогда никому об этом не говорил. Многие обращались к нему с различными просьбами, и в своем кругу я не помню случая, чтобы он оставил самую незначительную просьбу без внимания. Киршон был блестящим оратором, он хорошо говорил, но он же умел и выслушать человека, обладал способностью сразу правильно понять и помочь ему», — пишет она в своих мемуарах.
Как же этот человек стал автором песни, которую все мы знаем вот уже сорок лет? В середине 1930-х годов для театра Вахтангова Киршон сочинил комедию «День рождения». Музыку для нее написал молодой тогда композитор Тихон Хренников. Одна из песен начиналась с тех самых слов: «Я спросил у ясеня...». Ноты к ней не сохранились, но Хренников позже вспоминал, что его композиция была веселее, чем у Микаэла Таривердиева: «Это была ироническая песня».