Братьям принадлежит около 120 тысяч биткоинов. Они начали покупать криптовалюту на компенсацию в $65 млн от создателя Facebook Марка Цукерберга, которого близнецы обвинили в плагиате их социальной сети. Тогда цена одного биткоина не превышала $10.

Братьям Уинклвосс принадлежит криптовалютная биржа Gemini. Кроме того, они хотят добиться разрешения от Комиссии по ценным бумагам и биржам США на создание биржевого инвестиционного биткоин-фонда (ETF), который усилит присутствие криптовалюты на бирже.