Szymon urodził się między 1438 a 1440 rokiem w Lipnicy. Jego rodzice, Anna i Grzegorz (nie są znane ich nazwiska), mimo iż nie byli zamożni, starali się zapewnić synowi jak najlepsze wychowanie. W 1454 roku Szymon rozpoczął, a w 1457 ukończył wydział nauk wyzwolonych w Akademii Krakowskiej, uzyskując tytuł bakałarza.
W 1453 roku św. Jan Kapistran założył w Krakowie pierwszy w Polsce klasztor Obserwantów pw. św. Bernardyna ze Sieny. Prawdopodobnie pod wpływem jego żarliwych kazań św. Szymon w 1457 roku wstąpił do zakonu bernardynów. Rok później złożył pierwsze śluby zakonne.
Po ukończeniu studiów teologicznych Szymon otrzymał ok. roku 1460/1462 święcenia kapłańskie. Najpierw pełnił posługę jako przełożony tarnowskiego konwentu. Następnie przeniósł się na Stradom do Krakowa, gdzie poświęcił się głoszeniu kazań, znanych z jasności i mądrości. O. Szymon szerzył nabożeństwo do Imienia Jezus, nawracając licznych grzeszników. W roku 1463, jako pierwszy wśród Braci Mniejszych, został kaznodzieją zakonnym i katedralnym w Krakowie – z tego powodu nadano mu tytuł praedicator ferventissimus. W życiu zakonnym odznaczał się surowością życia.
Od lipca 1482 r. do 6 stycznia 1483 r, Kraków dotknięty był epidemią cholery. Wówczas franciszkanie z klasztoru bernardynów, a wśród nich św. Szymon, niestrudzenie otaczali chorych opieką. O. Szymon gorliwie opiekował się chorymi i udzielał sakramentów. Wkrótce sam zachorował. Z pokorą znosząc cierpienia choroby, przy końcu życia wyraził pragnienie, aby pochowano go pod progiem kościoła, tak by wszyscy po nim deptali.
W szóstym dniu choroby, 18 lipca 1482 roku, umarł spokojnie z oczyma utkwionymi w krzyżu.
Po śmierci Szymona odnotowano ponad 370 cudownych uzdrowień i łask przypisywanych jego wstawiennictwu; grób świętego odwiedzali liczni pielgrzymi.
W 1685 roku papież Innocenty XI zaaprobował kult Szymona z Lipnicy jako błogosławionego.
Proces kanonizacyjny rozpoczął się już w latach siedemdziesiątych XVIII wieku, był jednak kilkukrotnie przerywany wskutek zawieruch dziejowych i wojen. Został wznowiony w roku 1948 za pontyfikatu papieża Piusa XII.
19 grudnia 2005 r. papież Benedykt XVI wydał dekret o uznaniu cudownego uzdrowienia za wstawiennictwem bł. Szymona, jakie miało miejsce w Krakowie w 1943. Uzdrowiona została wówczas Maria Piątek, krakowska farmaceutka chora na zator mózgowy (sparaliżowana i pozbawiona mowy). 16 grudnia 2006 papież wydał dekret o uznaniu heroiczności cnót błogosławionego, następnie 23 lutego 2007 r. na konsystorzu kardynałów ustalono datę kanonizacji.
3 czerwca 2007 r. podczas Mszy św. na Placu Świętego Piotra w Watykanie papież Benedykt XVI uroczyście kanonizował bł. Szymona z Lipnicy.
Św. Szymon jest jednym z patronów Krakowa, studentów i parafii.
